Kobylin posiada prawa miejskie od 1303 roku. Pierwszą nazwą miasta była Wenecja. W przeszłości liczne jarmarki (do dziewięciu rocznie). Od 1456 roku w Kobylinie prowadzono szkołę przyklasztorną oo. Bernardynów. Jej absolwenci kierowali się zazwyczaj na studia do Krakowa. Byli wśród nich Maciej z Kobylina - nauczyciel Mikołaja Kopernika, Piotr z Kobylina - profesor Uniwersytetu Krakowskiego, autor pierwszego znanego polskiego podręcznika, wydanego w 1541 roku O nauce ratowania położnic, Andrzej Glaber - profesor Uniwersytetu Krakowskiego, lekarz.